南宋书法同南宋政权类似，出现了衰落局面。书法主要延续北宋格局，主要书家有吴琚、吴说、陆游、姜夔、张即之等。吴琚师法米芾，面目极肖而劲健过之。吴说取法二王，书法圆美流利，颇得晋韵，有《衰迟帖》等传世。陆游书法，书风介于苏轼、黄庭坚之间，笔致精妙，意趣高远，颇有豪情，有《清秋帖》等传世。姜夔是南宋的一位艺术全才，他身兼音乐家、词人、书法家、书法理论家多重身份，书法精整，小楷尤可称道。张即之也为学米的一位大家，尤以大字著称。
明代是一个古典文化繁荣期，书法艺术也高度发达。虽然在书体上自元代开始就已经停滞，但书法风格演变却一直没有停止。明初书法，由于统治者大力提倡（尤以明成祖倡导最力），刻帖风行，帖学大盛。整个说来，明代文人几乎都是书家，且都擅行草及楷书，出现了一批名书法家群，主要书家又多集中于江南吴越一带。其中较重要的书家有宋克、祝允明、文徵明、王宠、徐渭、董其昌、张瑞图等。
宋克性任侠，“鞭驾锺王，驱挺颜柳”，是明初“三宋”（另二宋为宋燧、宋广）之一。书法能各体，尤以章草和今草影响最著。同一时期的沈度以小楷见长，影响所及，举朝士子皆学其书，以此形成了风靡一时的“台阁体”。明朝书法真正出现高潮是在明中叶以吴中三子为代表的书法家群，他们是沈周、吴宽、唐寅、陈道复、陆师道、周天球、王稚登等，而以祝允明、文徵明、王宠（吴中三子）影响最大。祝允明书法得法于岳父李有祯，外祖父徐有贞，工各体书，而以草书成就最高。其草书奔放不羁，颇具浪漫情调。然其涉及面过宽，个性终弱一些。祝氏传世墨迹甚多，精品也极为可观。文徵明是一位全才型艺术家，于文学书画都有精深造诣。然少时不敏，及长，书法亦终不能如祝允明那样才气四溢而略嫌平板。文氏书路极宽，行书取法智永，大楷及草书步趣黄庭坚，而以规模锺王、“金声玉润”的小楷成就最高。王宠是吴中三子中寿命最短的一位，只活了四十岁。但短短的一生中，王宠却创造出灿烂辉煌的艺术成就。他长于行草，得二王书法三昧，书风天真疏灵，自然流美，惜乎传世墨迹未如前二位为多。明代晚期的几位书家，书风一反明中期优雅平和的气象，而呈现一种奇崛怪伟的风尚，与传统拉开一定距离。徐渭被称为“八法之散圣，字林之侠客”（袁宏道语），是明后期个性最强烈的书法家之一，也是具有绘画、戏曲、文学多方面才华的艺术大师，有人以浪漫派书家称之。青藤一生坎坷，是在一个接一个的痛苦中度过的。他以行草书见长，书中尽情表露出他的坎坷不平的人生遭遇，读来可惊、可愕、可叹。代表作有《青天歌卷》等大量墨迹。张瑞图也以行草书见长，但其用笔与传统的圆笔相反，方笔硬折，后人以为创新之举，但也实出于宋人，以时人少用此法，故目为创新耳。张瑞图因书写魏忠贤生祠碑文而在晚年坐徒被庶为民，故其晚年书法也多少抒写了自己的心境，有着较高的艺术造诣。传世墨迹甚夥。董其昌在晚明时期似乎是一个例外，他是这个时期恪守传统帖学书法的一个大家，并一直影响到清初。董其昌虽重帖学，但却从唐楷入手，复学魏晋。董氏精楷行草诸体，而主要成就是行书，他的书法融入禅学思想，纤秀空灵，以淡取胜，传世书迹颇丰。